1906
Zum Vormund von Egon wird sein Onkel und Taufpate ernannt, der Ingenieur Leopold Czihaczek, der mit einer Schwester seines Vaters verheiratet ist. Wie schon der Vater, so sah auch der Onkel für Egon Schiele ein Studium an der Technischen Hochschule in Wien vor. Der mangelhafte Lernerfolg - er muss in diesem Jahr erneut die Klasse wiederholen – veranlasst aber Schieles Mutter sich an eine ihrer Schwestern, Olga Angerer, zu wenden, deren Mann einen chemigrafischen Betrieb besitzt. Egon soll dort als Zeichner unterkommen. In einem Brief vom 9. Juni 1906 erfährt Marie Schiele jedoch eine glatte Absage. Ein Besuch an der Wiener Kunstgewerbeschule wird in Erwägung gezogen. Die Zeichnungen, die Schiele dort vorweist, werden für so gut befunden, dass man ihm den Besuch an der Akademie für bildende Künste nahe legt. Als Schiele dort die Aufnahmeprüfung erfolgreich bestanden hat, schwinden auch die Bedenken des Vormundes, und er telegrafiert am 13. Oktober 1906 erfreut an seine Gattin: »Egon glänzend durch.«

1907
Mit großem Enthusiasmus stürzt sich Schiele in seine neue Aufgabe. Bald aber trübt sich das Verhältnis zwischen ihm und seinem noch immer dem »Ringstraßenstil« verhafteten Lehrer Professor Griepenkerl. Schiele sucht bereits in diesem Jahr die persönliche Bekanntschaft mit Gustav Klimt. Mit seiner jüngeren Schwester Gertrude reist er nach Triest; dort entstehen mehrere Studien nach dem Triester Hafenviertel.

1909
Von Schiele werden bereits vier Werke in der Internationalen Kunstschau 1909 gezeigt, deren Ausstellungskomitee Gustav Klimt vorsteht. Auch den Architekten Josef Hoffmann lernt Schiele bei dieser Gelegenheit kennen und kommt dadurch wenig später mit der Wiener Werkstätte in Verbindung. Im April verlässt er nach drei Jahren die Akademie. Mit Gleichgesinnten gründet er die Neukunstgruppe. Dazu gehören unter anderem Anton Faistauer, Rudolf Kalvach, Franz Wiegele, Hans Ehrlich und auch der Komponist Löwenstein sowie der Theatermaler Erwin Dominik Osen (der vorübergehend einen nicht unbeträchtlichen Einfluss auf Schiele ausüben kann). Später treten noch Hans Böhler und Albert Paris von Gütersloh dieser Gruppe bei. Schiele ist ihr Präsident und Sekretär. Im Dezember präsentiert sich die Neukunstgruppe erstmals im Wiener Salon Pisko.

1913
Schiele wird Mitarbeiter der Berliner Zeitschrift Die Aktion. In dieser von Franz Pfemfert herausgegebenen Wochenschrift für Politik, Literatur und Kunst werden seit 1913 sowohl Zeichnungen als auch Prosagedichte Schieles aufgenommen.

1914
In diesem Jahr kann sich Schiele erstmals auch außerhalb der österreichisch-ungarischen Monarchie
und Deutschlands an Ausstellungen beteiligen: in Rom (Internationale Sezession), in Brüssel und in Paris. Im Frühjahr lässt er sich von Robert Philippi in die Kunst des Holzschneidens und Radierens
einführen. Bis zum Sommer entstehen sechs Radierungen. – Mit dem Fotografen Anton Josef Trčka versucht Schiele eine Reihe von höchst eigenwilligen Porträtaufnahmen. Das dem Atelier Schieles in der Hietzinger Hauptstraße 101, Wien XII. gegenüberliegende Haus gehört zu dieser Zeit dem Schlossermeister Johann Harms, der darin mit seiner Frau und seinen beiden Töchtern Adele und Edith wohnt. Im Januar dürfte Schiele die ersten
Annäherungsversuche gegenüber Edith unternommen haben. Aber erst zu Jahresende wird er mit den Schwestern bekannt.

1915
Schiele hat sich entschlossen, Edith Harms zu heiraten. Die Hochzeit findet am 17. Juni, vier Tage vor Schieles
Einberufung nach Prag am 21. Juni statt. Edith folgt ihm gleich nach Prag. Einen Monat später wird

1916
Die Zeitschrift Die Aktion veröffentlicht ein Egon-Schiele-Heft (Nr. 35/36).

1917
Schiele wird gemeinsam mit Albert Paris Gütersloh beauftragt die Kriegsausstellung 1917 im Prater zu organisieren.

1918
Am 6. Februar stirbt Gustav Klimt. Am folgenden Tag fertigt Schiele im Allgemeinen Krankenhaus
drei Zeichnungen von der Leiche Klimts mit glattrasiertem Kopf.