Die Graphische Sammlung umfasst einerseits Handzeichnungen und Malereien verschiedener Techniken – wie Bleistift-, Feder- und Kreidezeichnungen, Aquarelle, Ölgemälde oder Gouachen, andererseits Druckgraphiken unterschiedlicher Verfahren – wie Radierungen, Holzschnitte, Aquatinten und Lithografien. Zeittechnisch umspannt sie sechs Jahrhunderte und zählt heute um die 3300 einzelne Objekte (davon ca. 1800 Grafiken und 1500 Druckgrafiken) und wächst durch Nachlässe und Schenkungen stetig an.

Das älteste Stück der Sammlung datiert 1599. Es ist eine kleine Feder-/Pinselzeichnung mit Tinte/Bister der „Mercuria“ Aufgrund der dargestellten Attribute ist jedoch eine Identifizierung als Minerva, Göttin der Weisheit und des Krieges, wahrscheinlich.

Einen großen Teil des Bestandes machen die graphischen Werke aus dem Nachlass der Glasmalerin und Zeichnerin Lucia Jirgal (1914–2007) aus. Dieser umspannt weite Teile des Oeuvres der vielseitigen Künstlerin. Ein Schwerpunkt ihrer Tätigkeit lag auf der Ausgestaltung von Kirchenräumen, insbesondere Kirchenfenstern. Trotz zahlreicher Aufträge – bisher konnten um die dreißig Kirchen in Wien, Niederösterreich, Burgenland und Oberösterreich identifiziert werden, die von der Wiener Künstlerin mit sakraler Kunst ausgestaltet wurden – ist Lucia Jirgal für viele kein Begriff. Ziel der Aufarbeitung und Digitalisierung ist es auch, Grundlagen für Forschung zu dieser österreichischen Künstlerin zu schaffen.

Von 1942 bis 1948 arbeitete Lucia Jirgal auch als Assistentin für Richard Teschner. Durch ihren Nachlass gelangten Entwürfe, Fotografien, Korrespondenzen und auch ein Exemplar eines Skizzen- und Arbeitsbuches des berühmten Künstlers des Wiener Jugendstils an das Stift Heiligenkreuz.

In Zeiten digitaler Transformation lassen sich auch ehemals zu einem Kontext gehörende Werke, die sich heute in verschiedenen Sammlungszusammenhängen befinden, wieder in Beziehung setzen. Digitalisierungsbestrebungen machen es möglich, Skizzen zu gleichen Projekten oder auch Entwürfen und voll ausgereiften Werken in ihrem ursprünglichen Entstehungskontext zu zeigen. Beispiele hierzu aus dem Bestand Richard Teschner sind Bleistiftentwürfe für Buchillustrationen zu Gullivers Reisen.

Vergleichsstücke lassen sich in der Sammlung der Albertina in Wien finden. Über den Eintrag der Skizzen des Stiftes Heiligenkreuz auf museum-digital wird über Verlinkungen auf die weiteren Stücke der Albertina verwiesen.

Ein weiteres Highlight der Sammlung ist ein Konvolut von Aquarellen von Erwin Pendl (1875–1926), der verschiedene Ansichten von Heiligenkreuz angefertigt hat.

Ebenfalls interessant sind die vier Daktyliotheken. Es sind klappbare, buchartige Schachteln mit einer Zwischenlage in der Größe von 34 x 25 x 5,5 cm, deren Ober- und Unterseite sich öffnen lassen und eine Zwischenlage freigeben. Dadurch entstehen vier Platten, die für die Montage der Gipsabdrücke verwendet werden konnten.

Der venezianische Künstler Giovanni Giuliani (1664-1744) arbeitete über dreißig Jahre im Stift Heiligenkreuz. Hervorzuheben sind die Dreifaltigkeitssäule im Stiftshof, das Chorgestühl in der Stiftskirche und die monumentalen Skulpturen im Kreuzgang. In der Kunstsammlung befinden sich seine Bozzetti aus dem 18. Jahrhundert.

Ein eigener Sammlungsbereich stellen die Glaskunst und Bronzeskulpturen des Zisterzienserpaters Raphael Statt OCist dar. Der Künstler arbeitet in einem dem Stift gehörenden Atelier und erweitert die Sammlung stetig.